Ông cũng tham gia vào các vấn đề chính trị, và công bố quan điểm của mình thông qua blog. Jacobs ủng hộ Ron Paul cho chức Tổng thống vào năm 2008.[197] Ông là thành viên của Free State Project, và phát biểu tại 2009 New Hampshire Liberty Forum của tổ chức.[198] Ông cũng phát biểu tại Ludwig von Mises Institute.[199]

Trong một cuộc phỏng vấn tại chương trình truyền thanh tự do chủ nghĩa của Tom Woods Show, Jacobs đề cập đến Woods, Harry Browne, Ron Paul, John Stossel, Peter Schiff, và Murray Rothbard như những ảnh hưởng chính trị của ông, và nói rằng ông là "theoretically a Rothbardian", nhưng không tin rằng một xã hội không quốc tịch sẽ đạt được trong cuộc đời của mình.[200] Một vài nhóm liên kết Tiệc Trà cố gắng tuyển Jacobs chạy đua vào 2014 Republican U.S. Senate primary ở Tennessee chống lại Sen. Lamar Alexander.[201]

Ngoài đấu vật, Jacobs cũng làm việc như người bán bảo hiểm;[202] ông và vợ sở hữu cơ quan Allstate tại Knoxville, Tennessee.[203] Trong một cuộc phỏng vấn tháng 7 năm 2015 cho Realtor.com, trang web của National Association of Realtors, Jacobs đã chỉ ra rằng nghĩa vụ của vợ chồng để kinh doanh bảo hiểm của họ đã dẫn đến việc họ để đặt nhà tại Jefferson City để bán. Căn nhà đó, được xây vào năm 2005, mất một giờ lái xe từ công ty, và cả Jacobs lẫn vợ ông đều trở nên mệt mỏi khi đi lại.[203]

Vào tháng 5 năm 2016, Jacobs nói rằng ông đang "nghiêm túc xem xét" chạy đua vào Đảng cộng hòa cho chiếc ghế thị trưởng của Knox County vào năm 2018, nhưng sẽ đưa ra quyết định cuối cùng sau cuộc bầu cử tổng thống năm 2016.[204]Vào tháng 3 năm 2017, Jacobs thông báo rằng ông đã chính thức tranh cử cho vị trí thị trưởng của Quận Knox với tư cách là thuộc đảng Cộng hòa. Vào ngày 1 tháng 5 năm 2018, Jacobs thắng cuộc bầu cử sơ bộ của đảng Cộng hòa cho vị trí thị trưởng của Hạt Knox, Tennessee.